大S和蓝正龙因2001年拍摄《流行花园》而相识。当时大S对蓝正龙一见倾心，自爆在片场主动为他煲汤。两人恋爱没多久，蓝正龙的前女友小芊便出面，指他劈腿并始乱终弃。2005年5月，大S、蓝正龙出席艾滋慈善公益，刻意避免同台，定情戒也取下。随后，大S在与小S主持《娱乐百分百》时，证实分手。2006年3月，大S写下与蓝正龙分手的心情，“我发现他已经不是可以走一辈子的对象了，当时的我非常痛苦跟沮丧，也为自己的勇气感到震惊，一直问自己为何一定要做出选择，但后来才发现，那是惟一的选择。”不过，此时已经与仔仔谈恋爱的大S谈起爱情依然执着，“如果不打算结婚，干嘛谈恋爱？这样想就是爱的沉沦吗？如果是，我还是会选择这条路。”
仔仔在2005年7月出车祸，大S第一时间赶到现场关心，大仔恋曝光。两人是相差5岁的姐弟恋。自此两人经常形影不离，多次被媒体派到探班、庆生等甜蜜场面。当年拍摄《流行花园》时，大S就说这部戏给她带来两个最大的收获，一个就是男友蓝正龙，另一个就是无话不谈的好友仔仔。2004年两人再次合作拍摄《战神》，关系更近一步。而后的仔仔车祸事件让两人终于将友情上升到爱情。而后，仔仔上《康熙来了》遭到小S逼问感情。仔仔透露和大S谈恋爱后，仍然习惯叫大S“姊”，因为“姊”这个称呼，在仔仔的心中有某种意义的存在。热恋期间，仔仔不止一次高调宣称打算25岁时结婚生子，结果前不久，他亲口又推翻了这一想法，称“结婚嘛，目前还没有想过。”
