如果是电视剧，吴镇宇演过的只有一部是与监狱有关，名字叫《灰网》，与温兆伦合作，被影迷视为永远的经典。
如果是电影，那么就是《黑狱断肠歌2之无期徒刑》了。这部影片除了吴镇宇外没有出彩的角色，完全靠他的个人魅力支撑。
吴镇宇有一部电影是在监狱里打群架的是电影《黑狱断肠歌2之无期徒刑》。《黑狱断肠歌2之无期徒刑》是梁宏发执导，吴镇宇、何家驹等主演的黑帮动作片。讲述了狱警与律师的妹妹成为爱侣，却被狱长强奸而自杀。狱长的凶残成性，引起监狱暴动。剧情简介：狱警容锦昌结识犯人陈兆康（吴镇宇），并与陈律师的妹妹成爱侣，但狱长食人仓龙方垂涎陈律师妹妹美色，陈律师的妹妹被强奸而自杀。加上狱长龙方凶残成性，引起监狱暴动，成与陈律师不顾一切决杀仇人。《黑狱断肠歌2之无期徒刑》于2000年1月8日开始放映，电影由永盛公司出版发行，电影的拍摄地区是香港赤柱监狱。影片于1999年开始发行。影片的在线播放平台是优酷，土豆。
